Mặc dù đã thi đấu cho Chelsea trong suốt sự nghiệp thi đấu của mình, khi còn nhỏ, Terry lại là cổ động viên của câu lạc bộ Manchester United.[170]

Terry hiện đang sống tại Oxshott, Surrey. Anh và vợ là Toni Poole có hai con sinh đôi, 1 trai Georgie John và 1 gái Summer Rose[171], sinh ngày 18 tháng 5 năm 2006 tại Westminster, Luân Đôn.[172] Terry đã ăn mừng bàn thắng của mình trong trận gặp Hungary bằng vũ điệu đưa nôi. Hai vợ chồng anh đã làm lễ cưới tại cung điện Blenheim ngày 15 tháng 6 năm 2007[173] với sự tham dự của chủ tịch Chelsea Roman Abramovich nhưng không có huấn luyện viên José Mourinho.[174]

Ngày 21 tháng 6 năm 2009, Terry đã nhận danh hiệu "Người Cha của năm" theo cuộc thăm dò của nhãn hiệu nước xốt Daddies.[175] Terry đã phát biểu:"Thật vinh dự khi nhận được danh hiệu này. Tôi đã có nhiều chiếc cúp trong sự nghiệp nhưng đây có lẽ là phần thưởng đáng tự hào nhất. Georgie và Summer là những đứa trẻ ngoan, tôi rất yêu chúng. Gia đình là cả thế giới đối với tôi nên việc được tôn vinh thế này khiến tôi rất phấn khích. Được chơi với con, nhìn chúng lớn lên và học hỏi từng ngày thực sự là một đặc ân.[176]

Trong cuộc sống cá nhân, John Terry và gia đình anh đã không ít lần mắc phải những scandal. Mẹ và mẹ vợ của anh đã bị bắt vì nghi ngờ ăn cắp đồ từ siêu thị trị giá 800 bảng Anh.[177] Tuy nhiên, cả Sue Terry và Sue Poole đều không bị truy tố. Theo luật sư của John Terry, Sue Terry và Sue Poole chỉ là nạn nhân của sự hiểu lầm đáng tiếc và siêu thị nơi xảy ra vụ việc cũng không khởi kiện họ.[178] 7 tháng sau, đến lượt bố của anh là ông Ted Terry đã bị phóng viên của tờ báo News of the World quay lén cảnh đang bán 3g cocaine trong nhà vệ sinh của nhà hàng Essex, miền Đông nước Anh với giá 40 bảng Anh. Trong video clip, ông Ted đã nói "Đây là chuyện giữa tôi và anh. Đừng nói cho ai biết tôi là cha của John Terry".[179] Hành động này là khó hiểu vì tuy ông đang thất nghiệp và sống ly thân với vợ nhưng Terry vẫn khá quan tâm và chu cấp đầy đủ cho bố mình.[180]

Riêng đối với Terry, tuy là một trung vệ và đội trưởng đầy tài năng trên sân cỏ nhưng anh lại liên tục mắc phải những scandal. Năm 2002, scandal cùng Jody Morrris đã tước mất cơ hội tham gia World Cup 2002 của anh. Ngày 11 tháng 5 năm 2005, John Terry trong lúc cùng một số đồng đội ăn mừng chiến thắng tại hộp đêm Chinawhite, Luân Đôn đã đánh nhau với một thanh niên lạ mặt[181]. Trong quyển tự truyện mang tên "Tout Simplement" của cựu cầu thủ Chelsea Claude Makelele đã tiết lộ rằng chính Terry là người khiến huấn luyện viên Mourinho bị sa thải hồi đầu mùa giải 2007-08 nhưng cả Chelsea và Terry đều nhất mực phủ nhận tuyên bố của Makelele. Sau đó, vào tháng 12 năm 2009, theo báo News of the world, Terry đã nhận 10.000 bảng để đưa 3 phóng viên của tờ báo này tới sân tập của Chelsea để tham quan, chứng kiến hoạt động của các cầu thủ mà không hề thông báo trước cho câu lạc bộ. Dù việc làm của Terry không phải vì tiền, vì hầu hết số tiền trên Terry quyên cho quỹ từ thiện có tên Make A Wish nhưng nó ảnh hưởng nghiêm trọng tới uy tín và danh dự của anh. Tuy nhiên, trước vụ việc này, ban lãnh đạo Chelsea đã lên tiếng bảo vệ Terry khi cho rằng trung vệ này đã không làm gì sai.[182]

Sau đó Terry vướng vào scandal tình ái với người mẫu nội y người Pháp Vanessa Perroncel, người tình cũ của hậu vệ Wayne Bridge. Tháng 1 năm 2010, Terry đã thắng kiện ở Tòa án tối cao Luân Đôn khi tòa ra lệnh cấm tạm thời việc một tờ báo xuất bản những chi tiết về mối quan hệ 4 tháng giữa anh với một phụ nữ "nổi tiếng" vào cuối năm 2009.[183] Tuy nhiên, sau đó thẩm phán Tugendhat đã gỡ bỏ lệnh cấm này chỉ sau một tuần do tin tức đó đã lan rộng đến mức "lệnh cấm không cần thiết nữa".[184] Sau khi lệnh cấm bãi bỏ, nhiều tờ báo lớn ở Anh như Daily Mail, Telegraph, The Sun[185] và các báo lá cải khác[186] đã đồng loạt đưa tin về scandal tình ái liên quan đến thủ quân câu lạc bộ Chelsea và tuyển Anh. Vụ việc này suýt đã dẫn đến việc vợ chồng Terry li dị[187] nhưng sau đó cả hai đã hòa giải trong dịp Lễ Tình nhân ở Dubai.[188] Vì scandal tình ái này, anh bị huấn luyện viên Capello tước băng đội trưởng tuyển Anh nhưng vẫn được huấn luyện viên Chelsea Ancelotti[189] và các cổ động viên Chelsea một mực ủng hộ.[190]